就在5月29日，烏布利希被判處終身監禁，而且考慮到他在創造以及運營絲路這個10億美元級的匿名毒品黑市中的作用，不準提前假釋出獄。主審法官凱瑟琳·福瑞斯特（Katherine Forrest）對烏布利希判處了盡可能嚴厲的刑罰，甚至超出了檢方明確請求的刑罰。烏布利希服刑的最低年限將是20年。

“絲路申明其目的是超越法律。在你一點一滴創造出來的世界中，民主并不存在。你是船長，是那個邪惡海盜羅伯茨，”當她宣讀判決書之時，提到烏布利希的假名“邪惡海盜羅伯茨”就是絲路的領導，并告訴他說，“絲路的誕生和存在宣稱它的創造者比這個國家的法律還要高明。這是大有問題的，非常錯誤的，而且也是十分危險的。”

除了判處監禁，烏布利希還被命令支付超過1.83億美元的賠償。據檢方估算，在絲路網上運營期間，以特定的比特幣兌換率計算，這一數額是通過絲路銷售的毒品和假證件的總金額。政府將對從絲路服務器以及烏布利希的筆記本電腦中扣押的比特幣進行出售，所得收益全部用來償還這筆賠償。

就在宣判前幾分鐘，穿著藏青色囚服的烏布利希還在法庭上請求寬大處理。“我已經洗心革面了。我已經不是創造絲路的那個我了，”他情緒激動，喊破了嗓子，聲嘶力竭地說，“我變聰明了，變成熟了，而且更加謙恭了。”

“我曾經希望使人們有權在他們的生活中做出選擇……有權擁有隱私和匿名活動，”烏布利希告訴法官，“我不是一個反社會分子，沒想過要傳達內心深處的邪惡。”

烏布利希鋃鐺入獄極有可能將為絲路的傳奇故事畫上一個句話。早在2011年，這個31歲的德克薩斯州人創造了這個無政府主義的地下市場。在其全盛時期，這個“黑暗網”成了所有可以想象得到的毒品肆意滋生、蔓延的溫床，直到2013年8月烏布利希在舊金山市的一個公共圖書館被捕。八個月后，在一個曼哈頓區法庭，他被判處七個重罪指控，包括陰謀販毒和洗錢罪，連同一個“主犯”指控，這一控制往往是為有組織的集團犯罪的領導預留的。

在宣判之前，為了獲得寬大處理，烏布利希采取了一個更為私人的策略。在他寫給法官的信中保證說，它已經領悟到絲路是一個“嚴重的錯誤”，一個“非常幼稚和代價沉重的想法”，對此，他極度后悔，絕不會再犯。他懇求在服刑期滿后能夠重獲自由。

“我已經揮霍了我的青春，我知道你必須奪走我的中年，但是我懇求你讓我安度晚年，”他寫道，“請在無盡的黑暗隧道的盡頭為我預留一盞明燈吧，為了我的健康，為了在漫長服刑之后能夠夢想更好的生活，請給予我一丁點寬恕吧，也為了在去造物主那里報到之前能夠在自由的世界完成自我救贖，請給予我一個機會吧。”

但是在她的判決陳詞中，主審法官福瑞斯特拒絕承認絲路是一個幼稚的實驗，或者是年輕時候犯的錯誤。“它是一個精心策劃的生活作品，”她說，“你希望它成為你的遺跡，是的，它就是你的遺跡。”

宣判之后，烏布利希的首席律師在面對媒體時指責福瑞斯特的判決是“不合情理的，不公正的，不公平的，根本沒有顧及事實和法律，卻把無干的東西考慮了進去”。他補充說，“我對主審法官的判決無比失望。”

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